Cygwinにgemを入れる

Rubyはインストーラからでもソースからでも入れてください。

バージョンは何でもいいんでtgzファイルをダウンロード

http://rubyforge.org/frs/?group_id=126&release_id=46657

適当な場所に配備

解凍

$tar -zxvf rubygems-1.8.21.tgz

移動

$cd -zxvf rubygems-1.8.21

セットアップ

$ruby setrup.rb

Cygwin再起動後したらgemコマンドが効くはず。
オッケー☆